การจับสลากประกบคู่ในรอบที่ห้าจัดขึ้นเมื่อวันจันทร์ที่ 26 มกราคม ค.ศ. 2015 ในเวลา 19:20 น. ในรายการ เดอะ วัน โชว์, ซึ่งได้รับการถ่ายทอดสดจากช่อง บีบีซี วัน, และการแข่งขันจะเกิดขึ้นระหว่างวันหยุดสุดสัปดาห์ของวันที่ 14 และ 15 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2015[16] ซึ่งผลการจับสลากออกมาปรากฏว่า, แชมป์เก่า อาร์เซนอล จับสลากมาพบกับ มิดเดิลส์เบรอ (ทีมที่ทำให้ แมนเชสเตอร์ซิตี ตกรอบในรอบสี่) และ แบรดฟอร์ด ซิตี (ทีมที่ทำให้ เชลซี ตกรอบในรอบสี่) ได้รับในฐานะเป็นทีมเจ้าบ้านพบกับ ซันเดอร์แลนด์[17]